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Azadipeptidnitrile – hochpotente und proteolysestabile Inhibitoren Papain‐ähnlicher Cysteinproteasen
Author(s) -
Löser Reik,
Frizler Maxim,
Schilling Klaus,
Gütschow Michael
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705858
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , humanities , philosophy
Stickstoff statt Kohlenstoff : Azadipeptidnitrile, die aus einem CH/N‐Austausch in Position P 1 resultieren, waren bislang unbekannt. Zugänglich werden sie durch Umsetzung von Aminosäurehydraziden mit Bromcyan, wenn beide Hydrazid‐N‐Atome substituiert sind. Obwohl die Peptidbindung zwischen P 2 und P 1 dann methyliert vorliegt, sind die Azadipeptidnitrile starke Inhibitoren der Cysteinproteasen. Zudem sind sie sehr stabil gegen chymotryptische Hydrolyse.