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Enantioselective Synthesis of an Atropisomeric Diaryl Ether
Author(s) -
Clayden Jonathan,
Worrall Christopher P.,
Moran Wesley J.,
Helliwell Madeleine
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705660
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , ether , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , organic chemistry , computer science , information retrieval , catalysis
Verdrillte Ether: Die Einführung eines sperrigen Alkylsulfinylsubstituenten ortho zur C‐O‐Achse eines Diarylethers erzeugt eine starke Konformationspräferenz (siehe Schema). Diese bleibt bei der Oxidation des Sulfoxids zum Sulfon erhalten, sodass eine thermodynamische Racematspaltung der Ether möglich wird. Damit gelang die erste enantioselektive Synthese eines atropisomeren Diarylethers, der nicht Teil eines Makrocyclus ist.