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Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic Enantioselective Glycolate Aldol Reactions
Author(s) -
Denmark Scott E.,
Chung Wonjin
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705499
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , aldol reaction , lewis acids and bases , trimethylsilyl , schema (genetic algorithms) , catalysis , organic chemistry , stereochemistry , computer science , information retrieval
Syn ‐ und anti ‐1,2‐Diole werden in Gegenwart von SiCl 4 und einem chiralen Bisphosphoramid als Katalysator hoch diastereo‐ und enantioselektiv aus entsprechend substituierten Silylketenacetalen von Glycolaten erhalten (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl). Die Diastereoselektivität kann umgekehrt werden, indem man die Größe der Substituenten an den Silylketenacetalen verändert.