Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic Enantioselective Glycolate Aldol Reactions | Zendy

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Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic Enantioselective Glycolate Aldol Reactions

Author(s) -

Denmark Scott E.,

Chung Wonjin

Publication year - 2008

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200705499

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , aldol reaction , lewis acids and bases , trimethylsilyl , schema (genetic algorithms) , catalysis , organic chemistry , stereochemistry , computer science , information retrieval

Syn ‐ und anti ‐1,2‐Diole werden in Gegenwart von SiCl 4 und einem chiralen Bisphosphoramid als Katalysator hoch diastereo‐ und enantioselektiv aus entsprechend substituierten Silylketenacetalen von Glycolaten erhalten (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl). Die Diastereoselektivität kann umgekehrt werden, indem man die Größe der Substituenten an den Silylketenacetalen verändert.

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