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A Straightforward Route to Helically Chiral N‐Heteroaromatic Compounds: Practical Synthesis of Racemic 1,14‐Diaza[5]helicene and Optically Pure 1‐ and 2‐Aza[6]helicenes
Author(s) -
Míšek Jiří,
Teplý Filip,
Stará Irena G.,
Tichý Miloš,
Šaman David,
Císařová Ivana,
Vojtíšek Pavel,
Starý Ivo
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705463
Subject(s) - helicene , chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , optically active , chirality (physics) , chiral symmetry , molecule , physics , organic chemistry , catalysis , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark
Silberschrauben : Eine Cobalt(I)‐katalysierte Triin‐Cyclotrimerisierung mit anschließender Aromatisierung durch MnO 2 unter Mikrowellenbestrahlung schließt eine praktische Synthese von Diaza[5]helicenen und Aza[6]helicenen ab. Die Aza[6]helicen‐Enantiomere wurden getrennt, die Energiebarriere für die Racemisierung bestimmt und Röntgenstrukturanalysen an Silberkomplexen ausgeführt (siehe Bild; Cp = C 5 H 5 , OTf = Triflat).