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Highly Efficient Organic Reactions “on Water”, “in Water”, and Both
Author(s) -
Shapiro Nelly,
Vigalok Arkadi
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705347
Subject(s) - chemistry , aldehyde , isocyanide , polymer chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Beim Rühren mit Wasser an der Luft werden hydrophobe Aldehyde glatt oxidiert. Durch die Zugabe hydrophober Isocyanide zu wässrigen Suspensionen solcher Aldehyde entstehen die Produkte einer Passerini‐Reaktion, wobei sowohl die Carbonyl‐ als auch die Esterfunktion aus dem Aldehyd stammt. Etwas wasserlösliche Reagentien reagieren langsamer als gänzlich unlösliche. Durch Isotopenmarkierung wurde nachgewiesen, dass Wasser in diesen Reaktionen „an Wasser“ beteiligt ist.