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Hydride Shift Generated Oxonium Ions: Evidence for Mechanism and Intramolecular Trapping Experiments to Form trans THF Derivatives
Author(s) -
Donohoe Timothy J.,
Williams Oliver,
Churchill Gwydion H.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705340
Subject(s) - oxonium ion , chemistry , intramolecular force , hydride , medicinal chemistry , intramolecular reaction , stereochemistry , ion , organic chemistry , hydrogen
Seitenwechsel : cis ‐substituierte THF‐Derivate, die durch oxidative Cyclisierung von Dienen und Diolen erhalten wurden, werden durch eine 1,2‐Hydridwanderung und intramolekulare Abfangreaktion mit Hydrid als Nucleophil in die entsprechenden trans ‐konfigurierten Heterocyclen umgewandelt (siehe Schema). Auch Organometallverbindungen fangen das intermediäre Oxoniumion ab, sodass an C2 verschiedene Gruppen stereoselektiv eingeführt werden können.