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Synthesis of the Sporolide Ring Framework through a Cascade Sequence Involving an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction of an o ‐Quinone
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Wang Jianhua,
Tang Yefeng
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705334
Subject(s) - intramolecular force , cycloaddition , cascade , chemistry , ring (chemistry) , quinone , sequence (biology) , cascade reaction , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis , biochemistry , chromatography
Eine Reaktionssequenz , die eine neuartige intramolekulare [4+2]‐Cycloaddition einschließt, lieferte ausgehend vom o ‐Chinoninden‐Intermediat 1 , das aus einem Catecholsubstrat hergestellt worden war, den Makrocyclus 2 . Die Sequenz war der Schlüssel zum Aufbau der heptacyclischen Struktur 3 der marinen Naturstoffe Sporolid A und B, die aus den Fermentationsbrühen der betreffenden Actinomyceten isoliert wurden.