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The Telescoped Intramolecular Michael/Olefination (TIMO) Approach to α‐Alkylidene‐γ‐butyrolactones: Synthesis of (+)‐Paeonilactone B
Author(s) -
Edwards Michael G.,
Kenworthy Martin N.,
Kitson Russell R. A.,
Scott Mark S.,
Taylor Richard J. K.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705329
Subject(s) - intramolecular force , schema (genetic algorithms) , chemistry , humanities , philosophy , stereochemistry , computer science , information retrieval
Eine Sequenz aus intramolekularer Michael‐Addition, Protonentransfer und Horner‐Wadsworth‐Emmons(HWE)‐Olefinierung führt rasch zu α‐Alkyliden‐γ‐butyrolactonen (siehe Schema). Mit dieser Methode wurden einige Tetrahydrobenzofuran‐2,5‐dione und verwandte Systeme aufgebaut. Außerdem kam sie in einer kurzen Synthese von enantiomerenreinem (+)‐Paeonilacton B zur Anwendung.