Enantioselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ethyl Vinyl Ether: The Difference between Brønsted and Lewis Acid Catalysis | Zendy

Jiao Peng | Zendy; Nakashima Daisuke | Zendy; Yamamoto Hisashi | Zendy

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Enantioselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ethyl Vinyl Ether: The Difference between Brønsted and Lewis Acid Catalysis

Author(s) -

Jiao Peng,

Nakashima Daisuke,

Yamamoto Hisashi

Publication year - 2008

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200705314

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , cycloaddition , lewis acids and bases , catalysis , 1,3 dipolar cycloaddition , brønsted–lowry acid–base theory , stereochemistry , organic chemistry

Brønsted‐ und Lewis‐Säuren : Ein neues chirales N ‐Triflylphosphoramid katalysiert die asymmetrische 1,3‐dipolare Cycloaddition von Diarylnitronen an Ethylvinylether, bei der die endo ‐Produkte mit bis zu 93 % ee entstehen (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl; Ad=Adamantyl). Die Struktur des chiralen Phosphoramids wurde röntgenkristallographisch bestätigt.

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