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Enantioselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ethyl Vinyl Ether: The Difference between Brønsted and Lewis Acid Catalysis
Author(s) -
Jiao Peng,
Nakashima Daisuke,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705314
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , cycloaddition , lewis acids and bases , catalysis , 1,3 dipolar cycloaddition , brønsted–lowry acid–base theory , stereochemistry , organic chemistry
Brønsted‐ und Lewis‐Säuren : Ein neues chirales N ‐Triflylphosphoramid katalysiert die asymmetrische 1,3‐dipolare Cycloaddition von Diarylnitronen an Ethylvinylether, bei der die endo ‐Produkte mit bis zu 93 % ee entstehen (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl; Ad=Adamantyl). Die Struktur des chiralen Phosphoramids wurde röntgenkristallographisch bestätigt.