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Palladium‐Catalyzed Three‐Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds
Author(s) -
Dahl Troels,
Tornøe Christian W.,
BangAndersen Benny,
Nielsen Poul,
Jørgensen Morten
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705209
Subject(s) - chemistry , catalysis , sulfur , palladium , nitrogen , medicinal chemistry , promazine , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , medicine , chlorpromazine , endocrinology
Die Verwendung eines Pd/dppf‐Katalysators eröffnet den Zugang zum tricyclischen Phenothiazingerüst ausgehend von 1‐Brom‐2‐iodbenzolen, aliphatischen oder aromatischen Aminen und 2‐Bromthiophenolen in einem einzigen Reaktionsgefäß (siehe Schema; dppf=1,1′‐Bis(diphenylphosphanyl)ferrocen; dba=Dibenzylidenaceton). Diese Umwandlung umfasst eine Thioetherbildung und anschließende inter‐ und intramolekulare Arylaminierungen. Die Reaktion verläuft in guter Gesamtausbeute und Selektivität.
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