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Platinum(II)‐Catalyzed Reaction of γ,δ‐Ynones with Alkenes for the Construction of 8‐Oxabicyclo[3.2.1]octane Skeletons: Generation of Platinum‐Containing Carbonyl Ylides from Acyclic Precursors
Author(s) -
Kusama Hiroyuki,
Ishida Kento,
Funami Hideaki,
Iwasawa Nobuharu
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200705129
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , substituent , platinum , alkyl , octane , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , stereochemistry
Zwei Arten von Bicyclen lassen sich selektiv durch die Titelreaktion herstellen, je nachdem, ob ein Substituent an der Propargylposition des Inonsubstrats vorhanden ist oder nicht (siehe Schema). Die Cycloaddition von Carbonylyliden aus γ,δ‐Inonen mit Vinylethern (oder Styrol) lieferte bicyclische Carbenkomplex‐Intermediate, die eine 1,2‐H‐Wanderung oder eine Umlagerung unter Bildung der Produkte eingingen. R 1 =Alkyl, Ph; R 3 =Alkyl.