Jenseits von Prostaglandinen – Chemie und Biologie radikalisch gebildeter cyclischer oxygenierter Metabolite von mehrfach ungesättigten Fettsäuren

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (polyunsaturated fatty acids, PUFA) sind wichtige Bestandteile aller Organismen. Sie erfüllen viele Aufgaben, von der Modulation der Membranstruktur bis hin zur Funktion als Vorstufen für andere physiologisch bedeutsame Naturstoffe. Prominenteste Beispiele sind die Prostaglandine, die lange als die dominierenden cyclischen PUFA‐Metabolite galten. Seit Beginn der 1990er Jahre wurde jedoch eine große Zahl cyclischer PUFA‐abgeleiteter Naturstoffe entdeckt, die sich in vivo unter autoxidativen Bedingungen in wesentlich größeren Mengen als Prostaglandine bilden. Diese Verbindungen – Isoprostane, Neuroprostane, Phytoprostane und Isofurane – kommen überall in der Natur vor und zeigen eine ganze Reihe von biologischen Aktivitäten. Sie sind gegenwärtig die verlässlichsten Indikatoren oxidativen Stresses im menschlichen Organismus. In relativ kurzer Zeit wurden vielfältige Strukturen, Eigenschaften und Funktionen autoxidativ gebildeter cyclischer PUFA‐Metabolite aufgedeckt.