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Tripeptides as Efficient Asymmetric Catalysts for 1,4‐Addition Reactions of Aldehydes to Nitroolefins–A Rational Approach
Author(s) -
Wiesner Markus,
Revell Jefferson D.,
Wennemers Helma
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704972
Subject(s) - chemistry , tripeptide , medicinal chemistry , stereochemistry , amino acid , biochemistry
Geplante Abstände : Basierend auf der Konformationsanalyse eines peptidischen Katalysators für Aldolreaktionen wurde das Peptid H‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2 als ein hoch effizienter Katalysator für konjugierte Additionen von Aldehyden an Nitroolefine entworfen. Nur 1 Mol‐% des Peptids genügen, um γ‐Nitroaldehyde mit exzellenten Ausbeuten und Stereoselektivitäten zu erhalten (siehe Schema; NMM= N ‐Methylmorpholin, TFA=Trifluoressigsäure).
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