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Dichotome Reaktivität eines stabilen Silylens gegenüber terminalen Alkinen: C‐H‐Insertion oder autokatalytische Bildung von Silacycloprop‐3‐en
Author(s) -
Yao Shenglai,
van Wüllen Christoph,
Sun XiaoYing,
Driess Matthias
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704939
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Jeckyll und Hyde : Das stabile Silylen 1 reagiert bei Raumtemperatur bereitwillig mit Acetylen zum 1,1‐Addukt 2 , während die gleiche Umwandlung bei −78 °C zum Silacycloprop‐3‐en 3 führt. Sobald 3 in der Reaktionsmischung ausreichend vorhanden ist, kann es seine Bildung sogar bei Raumtemperatur katalysieren. Sowohl die einfache C‐H‐Insertion eines Silylens in terminale Alkine als auch die autokatalytische Bildung von Silacycloprop‐3‐enen sind in der siliciumorganischen Chemie ohne Beispiel. R=2,6‐ i Pr 2 C 6 H 3 .