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Total Synthesis of the C‐1027 Chromophore Core: Extremely Facile Enediyne Formation through SmI 2 ‐Mediated 1,2‐Elimination
Author(s) -
Inoue Masayuki,
Ohashi Isao,
Kawaguchi Teruko,
Hirama Masahiro
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704842
Subject(s) - enediyne , chemistry , stereochemistry
Die spontane Aromatisierung des Endiinchromophors des potenten Tumortherapeutikums C‐1027 erzeugt ein p ‐Dehydrobenzol‐Biradikal, das doppelsträngige DNA spaltet. Die Titelreaktion wurde für den Aufbau von Neunring‐Endiinen entwickelt und als abschließende Stufe in der Synthese der außergewöhnlich instabilen Kernstruktur des C‐1027‐Chromophors angewendet (siehe Schema; Boc, MOM, MPM und TES sind Schutzgruppen; Ms=Methansulfonyl).