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Chemodivergence in Enantioselective Desymmetrization of Diazabicycles: Ring‐Opening versus Reductive Arylation
Author(s) -
Menard Frederic,
Lautens Mark
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704708
Subject(s) - desymmetrization , enantioselective synthesis , chemistry , ring (chemistry) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Hier trennen sich die Wege : Eine enantioselektive Carbometallierung mit anschließender chemodivergenter Desymmetrisierung bietet eine Lösung für die schwierige enantioselektive Ringöffnung von Diazabicyclo[2.2.1]heptanen zur Bildung arylierter Cyclopentenamine (siehe Schema, rechts). Ein alternativer Reaktionsweg führt über eine C‐H‐Insertion und eine 1,4‐Metallverschiebung zu den Produkten der reduktiven Arylierung (links).