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Asymmetric Hydrogenation of Aromatic, Aliphatic, and α,β‐Unsaturated Acyl Silanes Catalyzed by Tol‐binap/Pica Ruthenium(II) Complexes: Practical Synthesis of Optically Active α‐Hydroxysilanes
Author(s) -
Arai Noriyoshi,
Suzuki Ken,
Sugizaki Satoshi,
Sorimachi Hiroko,
Ohkuma Takeshi
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704696
Subject(s) - chemistry , silanes , optically active , medicinal chemistry , alkyl , enantioselective synthesis , ruthenium , cyclopentenone , organic chemistry , catalysis , silane
Ein Katalysatorsystem aus einem Ru II ‐Komplex (siehe Schema; Ar=4‐CH 3 C 6 H 4 ; R=H, t ‐C 4 H 9 ) und einem t ‐C 4 H 9 OK‐ oder NaBH 4 ‐Aktivator ermöglicht die hoch enantioselektive Hydrierung von aromatischen und aliphatischen Acylsilanen zu α‐Hydroxysilanen (R 1 =Aryl, Alkyl, Alkenyl; R 2 = t ‐C 4 H 9 , C 6 H 5 ). Aus α,β‐ungesättigten Acylsilanen werden durch 1,2‐Reduktion optisch aktive allylische α‐Hydroxysilane erhalten, die sich ohne Verlust an Enantioselektivität in 4‐substituierte 2‐Cyclopentenone überführen lassen.