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Synthesis of Aryl Glycines by the α Arylation of Weinreb Amides
Author(s) -
Hirner Sebastian,
Panknin Olaf,
Edefuhr Magnus,
Somfai Peter
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704689
Subject(s) - umpolung , chemistry , amide , aryl , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis , nucleophile , alkyl
Wenige Beispiele für die Umpolung von Enolaten sind bekannt, doch ein solcher Prozess liegt der Titelreaktion zugrunde: Aus einem Weinreb‐Amid wird durch Umsetzung mit einer Base zunächst ein Iminiumion gebildet, an das anschließend ein Grignard‐Reagens addieren kann (siehe Schema). Chirale Amide führten zu hoch diastereoselektiven nucleophilen Additionen. LDA = Lithiumdiisopropylamid.