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Asymmetrische Totalsynthese und Festkörperstruktur des marinen cytotoxischen Diterpens (+)‐Vigulariol
Author(s) -
Becker Jochen,
Bergander Klaus,
Fröhlich Roland,
Hoppe Dieter
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704678
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Über acht lineare Stufen ausgehend von ( R )‐Crypton, das aus Eukalyptusöl erhalten worden war, gelang die asymmetrische Totalsynthese von (+)‐Vigulariol (siehe Struktur; rot O, blau C, weiß H). Schlüsselschritte sind die asymmetrische Homoaldolreaktion von chiralen Allylcarbamaten und eine THF‐Cyclokondensation. Die anschließende Ringschlussmetathese führt zum tricyclischen Grundgerüst der Cladiellin‐Diterpene.