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Die optische Aktivität achiraler Substanzen
Author(s) -
Claborn Kacey,
Isborn Christine,
Kaminsky Werner,
Kahr Bart
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704559
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgerichtete achirale Molekule und Kristalle mit D 2d ‐Symmetrie oder einer der nichtenantiomorphen Untergruppen S 4 , C 2v oder C s können beim Durchstrahlen in einer beliebigen Richtung eine Drehung der Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht bewirken. Dies ist in der Kristalloptik eine unangefochtene Tatsache, der Unterricht für Studenten der organischen Chemie vermittelt hingegen eine widersprüchliche Ansicht. Der vorliegende Kurzaufsatz verschafft einen Überblick über Messungen und Rechnungen zu den chiroptischen Eigenschaften einiger achiraler Substanzen und Kristalle. Prototypisch für Verbindungen, die nach van't Hoff optisch inaktiv sein sollten, sind Methanderivate mit vier identischen Liganden, die durch Spiegelebenen in Beziehung stehen. Die Untersuchung der optischen Aktivität einfacher achiraler Verbindungen wie H 2 O und NH 3 vermittelt weitreichende chiroptische Gesetzmäßigkeiten, die oft im Zusammenhang mit chiralen Stoffen übersehen werden. Hier wird anhand gruppentheoretischen Überlegungen, des Transformationsverhaltens von Tensoren und intuitiver Skizzen gezeigt, warum einige achirale azentrische Verbindungen optisch aktiv sind, andere hingegen nicht.

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