How to Make Five Contiguous Stereocenters in One Reaction: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes | Zendy

Reyes Efraím | Zendy; Jiang Hao | Zendy; Milelli Andrea | Zendy; Elsner Petteri | Zendy; Hazell Rita G. | Zendy; Jørgensen Karl Anker | Zendy

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How to Make Five Contiguous Stereocenters in One Reaction: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes

Author(s) -

Reyes Efraím,

Jiang Hao,

Milelli Andrea,

Elsner Petteri,

Hazell Rita G.,

Jørgensen Karl Anker

Publication year - 2007

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200704454

Subject(s) - cyclohexanes , stereocenter , chemistry , nitroaldol reaction , combinatorial chemistry , organocatalysis , enantioselective synthesis , catalysis , stereochemistry , organic chemistry

Give me five! In einer organokatalytischen Zweikomponenten‐Dominoreaktion werden zwei C‐C‐Bindungen geknüpft und fünf Stereozentren aufgebaut (siehe Schema; DABCO = 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octan, TMS=Trimethylsilyl). Die Transformation zeichnet sich durch die starke Bevorzugung eines Diastereomers (aus 32 möglichen Isomeren) und Enantioselektivitäten bis 94 % aus.

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