Premium
How to Make Five Contiguous Stereocenters in One Reaction: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes
Author(s) -
Reyes Efraím,
Jiang Hao,
Milelli Andrea,
Elsner Petteri,
Hazell Rita G.,
Jørgensen Karl Anker
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704454
Subject(s) - cyclohexanes , stereocenter , chemistry , nitroaldol reaction , combinatorial chemistry , organocatalysis , enantioselective synthesis , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Give me five! In einer organokatalytischen Zweikomponenten‐Dominoreaktion werden zwei C‐C‐Bindungen geknüpft und fünf Stereozentren aufgebaut (siehe Schema; DABCO = 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octan, TMS=Trimethylsilyl). Die Transformation zeichnet sich durch die starke Bevorzugung eines Diastereomers (aus 32 möglichen Isomeren) und Enantioselektivitäten bis 94 % aus.