Premium
Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (+)‐Upial
Author(s) -
Takahashi Kazunori,
Watanabe Masayuki,
Honda Toshio
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704423
Subject(s) - total synthesis , stereochemistry , chemistry , schema (genetic algorithms) , philosophy , humanities , computer science , information retrieval
Zwei auf einen Streich : (+)‐Upial, isoliert aus dem hawaiischen Schwamm Dysidea fragilis , ist ein nichtisoprenoides Sesquiterpen mit einer Aldehyd‐ und einer Lactonfunktion. Schlüsselstufe bei seiner Synthese war eine intramolekulare Carbonyl‐En‐Reaktion, bei der der stereokontrollierte Aufbau eines Bicyclo[3.3.1]nonan‐Rings mit fünf asymmetrischen Kohlenstoffzentren und die leichte Einführung der exo ‐Methyleneinheit in einem Schritt gelangen (siehe Schema).