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Carbamoyl Translocations by an Anionic ortho ‐Fries and Cumulenolate α‐Acylation Pathway: Regioselective Synthesis of Polysubstituted Chromone 3‐ and 8‐Carboxamides
Author(s) -
Macklin Todd K.,
Panteleev Jane,
Snieckus Victor
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704360
Subject(s) - regioselectivity , chromone , chemistry , acylation , fries rearrangement , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Der Kreis schließt sich : Die regioselektive Synthese von Chromon‐3‐ und ‐8‐carboxamiden ( 3 und 4 ) aus 2‐But‐2‐inoylaryl‐ O ‐carbamaten 1 gelang über die gemeinsame Zwischenstufe 2 . Wiederholte Metallierungen und eine iridiumkatalysierte Borylierung mit B 2 pin 2 führten zu polysubstituierten Chromonen, die ein entscheidender Bestandteil vieler bioaktiver Verbindungen sind.