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Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of (+)‐Neopeltolide
Author(s) -
Youngsaye Willmen,
Lowe Jason T.,
Pohlki Frauke,
Ralifo Paul,
Panek James S.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200704122
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Näher betrachtet: Die erste enantioselektive Totalsynthese, eine neuerliche stereochemische Zuordnung und die absolute Konfiguration des Metaboliten Neopeltolid werden beschrieben (siehe Bild). Als Höhepunkte der Synthese sind zu nennen: eine modifizierte Evans‐Tischtschenko‐Reduktion zur Einführung des Stereozentrums C11, eine [4+2]‐Anellierung zum Pyransystem und eine Still‐Gennari‐Olefinierung zum Aufbau der Oxazol‐Seitenkette.