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A Polar Radical Pair Pathway To Assemble the Pyrimidinone Core of the HIV Integrase Inhibitor Raltegravir Potassium
Author(s) -
Pye Philip J.,
Zhong YongLi,
Jones Gavin O.,
Reamer Robert A.,
Houk Kendall N.,
Askin David
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703681
Subject(s) - raltegravir , chemistry , integrase , human immunodeficiency virus (hiv) , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , information retrieval , antiretroviral therapy , virology , biochemistry , computer science , medicine , viral load , gene
Der entscheidende Schritt bei der Synthese eines neuartigen HIV‐Wirkstoffs besteht aus einer ungewöhnlichen schrittweisen Umlagerung unter Beteiligung eines Radikalpaars (siehe Schema), wie Experimente und Rechnungen zeigen. Die beiden Radikalfragmente werden dabei durch starke elektrostatische Kräfte zusammengehalten. Dieser Verlauf ist gegenüber anderen Mechanismen, an denen eine konzertierte pericyclische Umlagerung beteiligt ist, bevorzugt.