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One‐Pot Multicomponent Synthesis of Indoles from 2‐Iodobenzoic Acid
Author(s) -
Leogane Olivier,
Lebel Hélène
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703671
Subject(s) - chemistry , curtius rearrangement , stereochemistry
Aus einem Alkin, einem Nucleophil und einer Carbonsäure wurden Indolderivate in guten Ausbeuten und mit hoher Regioselektivität durch eine Eintopfsequenz aus Curtius‐Umlagerung und palladiumkatalysierter Indolisierung erhalten (siehe Schema). Dabei wird ein synergetischer Effekt beobachtet: Ein Kopplungsprodukt der ersten Reaktion wirkte im zweiten Schritt als Reagens. Die erste Synthese von Indol‐ N ‐carboxamid‐Derivaten durch Heteroanellierung wird überdies beschrieben.