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Asymmetrische Brønsted‐Säure‐Katalyse: enantioselektive nucleophile Substitutionen und 1,4‐Additionen
Author(s) -
Rueping Magnus,
Nachtsheim Boris J.,
Moreth Stefan A.,
Bolte Michael
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703668
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Je nach chiralem Katalysator ( N ‐Triflylphosphoramide) liefert eine hoch enantioselektive Brønsted‐Säure‐katalysierte Addition von Indolen an α,β‐ungesättigte Carbonylverbindungen in guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten α‐Ketoester (bis 92 % ee ; links im Schema) oder ein neuartiges Bisindol, das Atropisomerie aufweist (rechts). Die α‐Ketoester können auch in einer Eintopfreaktion bestehend aus 1,4‐Addition und reduktiver Aminierung in Aminosäuren überführt werden.