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Highly Efficient Asymmetric Direct Stoichiometric Aldol Reactions on/in Water
Author(s) -
Huang Junmin,
Zhang Xiaotong,
Armstrong Daniel W.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703606
Subject(s) - chemistry , aldol reaction , stoichiometry , organic chemistry , catalysis
In die (hydrophobe) Tasche gesteckt : In einem neuartigen Katalysesystem für asymmetrische Umwandlungen in Wasser (siehe Bild) bindet ein sulfatiertes β‐Cyclodextrin den Organokatalysator tert ‐Butylphenoxyprolin und die hydrophoben Reaktanten. Stöchiometrische direkte Aldolreaktionen von Cyclohexanon mit Arylaldehyden ergaben Enantio‐ und Diastereoselektivitäten über 99 % und nahezu quantitative Ausbeuten.