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The 1,2,3‐Triazole Ring as a Peptido‐ and Olefinomimetic Element: Discovery of Click Vanilloids and Cannabinoids
Author(s) -
Appendino Giovanni,
Bacchiega Sara,
Minassi Alberto,
Cascio Maria Grazia,
De Petrocellis Luciano,
Di Marzo Vincenzo
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703590
Subject(s) - chemistry , ring (chemistry) , amide , stereochemistry , biochemistry , organic chemistry
Die Natur überlistet : Der Austausch von Amid‐ und Alkengruppen durch 1,2,3‐Triazol führte zu neuartigen Verbindungen mit gemischtem vanilloidem/cannabinoidem Wirkungsprofil. So zeigen die abgebildeten Amide (Bild oben) und ihre Triazol‐Mimetika (unten) ähnliche agonistische (X=H) oder antagonistische (X=I) Aktivitäten gegen den TRPV1‐Rezeptor, allerdings zeigt nur das Triazolderivat auch cannabinomimetische Aktivität.