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Total Synthesis of (−)‐Decarbamoyloxysaxitoxin
Author(s) -
Iwamoto Osamu,
Koshino Hiroyuki,
Hashizume Daisuke,
Nagasawa Kazuo
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703326
Subject(s) - chemistry , enantiomer , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , computer science , information retrieval
Eine generelle Synthesestrategie für Saxitoxin‐Derivate wird am Beispiel der effizienten Synthese von (−)‐Decarbamoyloxysaxitoxin ((−)‐doSTX) beschrieben. Dieser vermutliche Enantiomer des Naturstoffs wurde nach 17 Stufen in 10 % Gesamtausbeute erhalten. Schlüsselschritte waren eine diastereoselektive 1,3‐dipolare Cycloaddition und eine direkte Oxidation mit o ‐Iodoxybenzoesäure (IBX; siehe Schema, Cbz=Benzyloxycarbonyl).