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Asymmetric Activation of tropos 2,2′‐Biphenol with Cinchonine Generates an Effective Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction of N ‐Tosyl‐Protected Aldimines and Ketoimines
Author(s) -
Wang Jun,
Hu Xiaolei,
Jiang Jun,
Gou Shaohua,
Huang Xiao,
Liu Xiaohua,
Feng Xiaoming
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703188
Subject(s) - aldimine , chemistry , strecker amino acid synthesis , substrate (aquarium) , catalysis , enantioselective synthesis , tosyl , stereochemistry , organic chemistry , oceanography , geology
Tropo' bello! Die asymmetrische Aktivierung des flexiblen Biphenols 1 und Ti(O i Pr) 4 mit Cinchonin 2 erzeugt in situ einen effizienten Katalysator für die asymmetrische Strecker‐Reaktion von N ‐Tosyl(Ts)‐Iminen. Unter milden Bedingungen werden Aldimine, Arylalkylketoimine, unsymmetrische Diarylketoimine und weitere Substrate zumeist hoch enantioselektiv umgesetzt (bis 99 % ee ).