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Practical Implications of Boron‐to‐Zinc Transmetalation for the Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
Author(s) -
Jimeno Ciril,
Sayalero Sonia,
Fjermestad Torstein,
Colet Gisela,
Maseras Feliu,
Pericàs Miquel A.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703103
Subject(s) - transmetalation , chemistry , humanities , zinc , boron , catalysis , medicinal chemistry , philosophy , organic chemistry
Schneller als angenommen : Dichtefunktionalrechnungen und mikrokalorimetrischen Messungen zufolge ist die Transmetallierung von Arylboronsäuren und Triarylboroxinen mit Diethylzink binnen Minuten beendet und verläuft über einen zweistufigen Pfad niedriger Energie (siehe Bild). Die experimentellen Bedingungen für eine atomökonomische und hoch enantioselektive katalytische Arylierung von Aldehyden beruhen auf diesen Daten.