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A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin
Author(s) -
Veitch Gemma E.,
Beckmann Edith,
Burke Brenda J.,
Boyer Alistair,
Ayats Carles,
Ley Steven V.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200703028
Subject(s) - chemistry , azadirachtin , stereochemistry , biology , pesticide , agronomy
Nach 22 Jahren konnte die Totalsynthese von Azadirachtin ( 1 ) zum Abschluss gebracht werden. Die hoch konvergente Syntheseroute setzte auf eine Claisen‐Umlagerung und eine radikalische Cyclisierung in den Schlüsselschritten. Die Endphase der Synthese stützte sich auf das Intermediat 2 , das sowohl auf präparative Weise als auch durch Abbau von 1 erhalten werden konnte. Bn=Benzyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl.
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