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Oxidative Cleavage in the Construction of Complex Molecules: Synthesis of the Leucascandrolide A Macrolactone
Author(s) -
Jung Hyung Hoon,
Seiders John R.,
Floreancig Paul E.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702999
Subject(s) - chemistry , oxidative cleavage , stereochemistry , biochemistry , catalysis
Per Oxidation zum Makrolacton : Die oxidative Aktivierung einer Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindung ist der Schlüsselschritt in einer Formalsynthese von Leucascandrolid A, das in einer Stufe aus 1 entsteht. Erwähnenswert sind überdies eine stereoselektive BiBr 3 ‐vermittelte Allylierung, eine Acetalbildung zur Fragmentkupplung sowie die Rhenium‐vermittelte Verschiebung eines Allylalkohols vor der Bildung eines stabilen Makrolactols.