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Enantioselective Synthesis of the Complex Rocaglate (−)‐Silvestrol
Author(s) -
Gerard Baudouin,
Cencic Regina,
Pelletier Jerry,
Porco John A.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702707
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , enantioselective synthesis , diastereomer , hela , biochemistry , catalysis , in vitro
Eine chirale Brønsted‐Säure hilft bei der enantioselektiven [3+2]‐Photocycloaddition eines substituierten 3‐Hydroxyflavons mit Zimtsäuremethylester zur Totalsynthese des Naturstoffs (−)‐Silvestrol ( 1 ). Biologische Studien ergaben für Silvestrol eine 5‐ bis 10‐mal höhere Aktivität bei der Hemmung der Proteinsynthese in HeLa‐Zellen als für das 1′′′′‐Diastereomer.