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An Alkyne Strategy for the Asymmetric Synthesis of Natural Products: Application to (+)‐Spirolaxine Methyl Ether
Author(s) -
Trost Barry M.,
Weiss Andrew H.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702637
Subject(s) - alkyne , chemistry , ether , schema (genetic algorithms) , computer science , organic chemistry , catalysis , information retrieval
Magische Alkine : Eine effiziente Synthese von (+)‐Spirolaxinmethylether ( 1 ) nutzt Alkine als vielseitige Bausteine. Besonders hervorzuheben sind dabei zwei ProPhenol‐katalysierte asymmetrische Alkinylierungen und eine palladiumkatalysierte Spiroketalisierung (siehe Schema; TBS= tert ‐Butyldiphenylsilyl). Der Einsatz von Alkinen umgeht die Chemoselektivitätsprobleme bei Umsetzungen mit Ketonen und ist daher in vielen Naturstoffsynthesen erwägenswert.