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Enantioselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Cyclic Enones Catalyzed by Multifunctional Primary Amines: Beneficial Effects of Hydrogen Bonding
Author(s) -
Chen Wei,
Du Wei,
Duan YongZheng,
Wu Yong,
Yang ShengYong,
Chen YingChun
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702618
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , cycloaddition , cinchona , hydrogen bond , amine gas treating , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , molecule
Die H‐Brücke macht den Unterschied : Primäre Amine mit Cinchona‐Alkaloid‐Gerüst katalysieren die hoch enantioselektive 1,3‐dipolare Cycloaddition von cyclischen Enonen und Azomethiniminen (siehe Schema; R=Aryl, Alkyl; TIPBA=2,4,6‐Triisopropylbenzolsulfonsäure). Die synergistische Wasserstoffbrücke zwischen dem Katalysator und dem 1,3‐Dipol steuert den stereochemischen Verlauf der Reaktion.