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Regioselectivity of the Rhodium‐Catalyzed Hydroboration of Vinyl Arenes: Electronic Twists and Mechanistic Shifts
Author(s) -
Edwards David R.,
Hleba Yonek B.,
Lata Christopher J.,
Calhoun Larry A.,
Crudden Cathleen M.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702563
Subject(s) - chemistry , hydroboration , regioselectivity , substituent , rhodium , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry
Jeder Substituent tut's : Bei der Hydroborierung von Vinylarenen mit Pinacolboran (HBPin) in Gegenwart kationischer Rhodiumkomplexe bindet das Boratom nicht auf der Seite des Phenylrests, sondern selektiv auf der Seite des Arylrests – gleich ob dieser einen elektronenschiebenden oder ‐ziehenden Substituenten trägt. Bei Konkurrenzexperimenten mit Styrol und Vinylarenen reagiert ebenfalls das substituierte Aren (siehe Schema). Hammett‐Auftragungen sprechen für einen Wechsel des Mechanismus.