Concerted Proton–Electron Transfer in Pyridylphenols: The Importance of the Hydrogen Bond

Durch Unterbrechung verlangsamt : Bei der Einelektronenoxidation der Phenolpyridine 1 und 2 mit intramolekularen Wasserstoffbrücken ist ein Protonentransfer mit dem Elektronentransfer gekoppelt (siehe Schema; B = Base). Trotz gleicher Triebkraft reagiert 2 deutlich langsamer als 1 , weil die Methylengruppe zwischen Phenol‐ und Pyridinring die Konjugation unterbricht und die Wasserstoffbrücke schwächt.