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Concerted Proton–Electron Transfer in Pyridylphenols: The Importance of the Hydrogen Bond
Author(s) -
Markle Todd F.,
Mayer James M.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702486
Subject(s) - chemistry , hydrogen bond , molecule , organic chemistry
Durch Unterbrechung verlangsamt : Bei der Einelektronenoxidation der Phenolpyridine 1 und 2 mit intramolekularen Wasserstoffbrücken ist ein Protonentransfer mit dem Elektronentransfer gekoppelt (siehe Schema; B = Base). Trotz gleicher Triebkraft reagiert 2 deutlich langsamer als 1 , weil die Methylengruppe zwischen Phenol‐ und Pyridinring die Konjugation unterbricht und die Wasserstoffbrücke schwächt.