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The Thermal Retro[2+2+2]cycloaddition of Cyclohexane Activated by Triscyclobutenannelation: Concerted All‐Disrotatory versus Stepwise Conrotatory Pathways to Fused [12]Annulenes
Author(s) -
Eichberg Michael J.,
Houk K. N.,
Lehmann Jürg,
Leonard Philip W.,
Märker Anne,
Norton Joseph E.,
Sawicka Dorota,
Vollhardt K. Peter C.,
Whitener Glenn D.,
Wolff Stefan
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702474
Subject(s) - conrotatory and disrotatory , annulene , chemistry , cyclohexane , ring (chemistry) , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Alles dis‐ oder alles kon‐? In den Benzoderivaten 2 – 4 verläuft die Cycloreversion des mittleren Cyclohexanrings über eine all‐disrotatorische Ringöffnung, während beim Triscyclobutenocyclohexan 1 eine stufenweise konrotatorische Spaltung der Cyclobutanringe stattfindet. Diese bemerkenswerte Schlussfolgerung beruht auf DFT‐Rechnungen und experimentellen Befunden.