The Thermal Retro[2+2+2]cycloaddition of Cyclohexane Activated by Triscyclobutenannelation: Concerted All‐Disrotatory versus Stepwise Conrotatory Pathways to Fused [12]Annulenes | Zendy

Eichberg Michael J. | Zendy; Houk K. N. | Zendy; Lehmann Jürg | Zendy; Leonard Philip W. | Zendy; Märker Anne | Zendy; Norton Joseph E. | Zendy; Sawicka Dorota | Zendy; Vollhardt K. Peter C. | Zendy; Whitener Glenn D. | Zendy; Wolff Stefan | Zendy

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The Thermal Retro[2+2+2]cycloaddition of Cyclohexane Activated by Triscyclobutenannelation: Concerted All‐Disrotatory versus Stepwise Conrotatory Pathways to Fused [12]Annulenes

Author(s) -

Eichberg Michael J.,

Houk K. N.,

Lehmann Jürg,

Leonard Philip W.,

Märker Anne,

Norton Joseph E.,

Sawicka Dorota,

Vollhardt K. Peter C.,

Whitener Glenn D.,

Wolff Stefan

Publication year - 2007

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200702474

Subject(s) - conrotatory and disrotatory , annulene , chemistry , cyclohexane , ring (chemistry) , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry

Alles dis‐ oder alles kon‐? In den Benzoderivaten 2 – 4 verläuft die Cycloreversion des mittleren Cyclohexanrings über eine all‐disrotatorische Ringöffnung, während beim Triscyclobutenocyclohexan 1 eine stufenweise konrotatorische Spaltung der Cyclobutanringe stattfindet. Diese bemerkenswerte Schlussfolgerung beruht auf DFT‐Rechnungen und experimentellen Befunden.

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