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Spirofungin A: Stereoselective Synthesis and Inhibition of Isoleucyl‐tRNA Synthetase
Author(s) -
Marjanovic Jasmina,
Kozmin Sergey A.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702440
Subject(s) - schema (genetic algorithms) , stereoselectivity , stereochemistry , chemistry , transfer rna , biochemistry , computer science , information retrieval , rna , gene , catalysis
Durch die vorübergehende Fixierung der Konfiguration mithilfe einer Silylverknüpfung (siehe Schema) gelingt der effiziente, vollständig diastereoselektive Aufbau der Spiroketal‐Einheit von Spirofungin A. Die 20‐stufige Synthese des komplexen Naturstoffs umfasste auch den schnellen Aufbau eines Polyketids durch Ringöffnungsmetathese eines Cyclopropenonacetals. Spirofungin A zeigt eine beachtliche Proliferationshemmung gegen einige humane Krebszelllinien und inhibiert in vitro selektiv die Isoleucyl‐tRNA‐Synthetase.