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Mimicry of Polyketide Synthases—Enantioselective 1,4‐Addition Reactions of Malonic Acid Half‐Thioesters to Nitroolefins
Author(s) -
Lubkoll Jana,
Wennemers Helma
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702187
Subject(s) - polyketide , enantioselective synthesis , malonic acid , chemistry , stereochemistry , biochemistry , biosynthesis , enzyme , catalysis
Difunktionalität ist das wichtige Merkmal eines synthetischen, metallfreien Organokatalysators, der das aktive Zentrum von Polyketid‐Synthasen nachahmt (siehe Bild). China‐Alkaloide mit einem basischen Zentrum und einer Harnstoffeinheit katalysieren die enantioselektive Addition von Malonsäuremonothioestern an Nitroolefine mit sehr guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten bis 90 % ee.