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Acyclic Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement of α‐Branched Esters
Author(s) -
Qin Yingchuan,
Stivala Craig. E.,
Zakarian Armen
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702142
Subject(s) - claisen rearrangement , chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry
Um Abhilfe zu schaffen bezüglich der niedrigen Diastereoselektivät der Titelreaktion mit α‐verzweigten Estern, wurden die Enolat‐Intermediate mithilfe chiraler Amine diastereoselektiv erzeugt. Die gewünschte Umlagerung fand mit effizientem Chiralitätstransfer statt und lieferte dicht funktionalisierte Produkte mit einem oder mehreren quartären Stereozentren (siehe Schema; PMB, TBS und TBDPS sind Schutzgruppen).