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Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine‐2,4‐diones from Diketopiperazines
Author(s) -
Farran Daniel,
Parrot Isabelle,
Martinez Jean,
Dewynter Georges
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200702132
Subject(s) - diketopiperazines , chemistry , stereoselectivity , pyrrolidine , alkyl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die überraschende Reaktivität von N ‐Boc‐substituierten 2,5‐Diketopiperazinen unter basischen Bedingungen bietet einen hoch stereoselektiven Zugang zu Pyrrolidin‐2,4‐dionen. Durch Zusatz eines Alkylierungsmittels ist eine breite Vielfalt von wertvollen pharmazeutisch aktiven Grundstrukturen erhältlich (siehe Schema). R 1 =Alkyl; R 2 =Alkyl, Benzyl; Boc= tert ‐Butoxycarbonyl.
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