Electrophile‐Induced Ether Transfer: Stereoselective Synthesis of 2,4,6‐Trisubstituted Tetrahydropyrans | Zendy

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Electrophile‐Induced Ether Transfer: Stereoselective Synthesis of 2,4,6‐Trisubstituted Tetrahydropyrans

Author(s) -

Kartika Rendy,

Taylor Richard E.

Publication year - 2007

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200702018

Subject(s) - electrophile , chemistry , tetrahydropyran , schema (genetic algorithms) , alkoxy group , stereoselectivity , stereochemistry , combinatorial chemistry , computer science , organic chemistry , information retrieval , catalysis , ring (chemistry) , alkyl

Ein negativer Angriff : Die Synthese von 4‐Alkoxy‐2,6‐ cis ‐ und seinem stereokomplementären 4‐Alkoxy‐2,6‐ trans ‐tetrahydropyran gelang in hoher Ausbeute und mit hervorragender Stereokontrolle mithilfe der gleichen Strategie: durch ein Elektrophil induzierter Ethertransfer, Cyclisierung und Funktionalisierungsreaktionen (siehe Schema; Bn=Benzyl, BPS= t BuPh 2 Si, TEA=Et 3 N, TBS= t BuMe 2 Si).

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