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Gold(I)‐Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of Eneallenes into Vinylcyclohexenes
Author(s) -
Tarselli Michael A.,
Chianese Anthony R.,
Lee Stephen J.,
Gagné Michel R.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701959
Subject(s) - cycloisomerization , chemistry , enantioselective synthesis , schema (genetic algorithms) , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , computer science , information retrieval
Ringbildung : Die Cycloisomerisierung von Enallenen durch kationische Gold(I)‐Katalysatoren zu Vinylcyclohexenderivaten gelingt mit [3,5‐xylyl‐binap(AuCl) 2 ] unter AgOTf‐Zusatz (bis 77 % ee , siehe Schema; 3,5‐xylyl‐binap=2,2′‐Bis[di(3,5‐xylyl)phosphanyl]‐1,1′‐binaphthyl). Das Verfahren eignet sich für die Synthese von mono‐ und bicyclischen Produkten mit Ester‐, Alkohol‐ sowie Amidgruppen.
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