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Highly Efficient Synthesis of Tricyclic Amines by a Cyclization/Cycloaddition Cascade: Total Syntheses of Aspidospermine, Aspidospermidine, and Quebrachamine
Author(s) -
Coldham Iain,
Burrell Adam J. M.,
White Laura E.,
Adams Harry,
Oram Niall
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701943
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , tricyclic , stereochemistry , tandem , organic chemistry , materials science , composite material , catalysis
Drei auf einmal : Drei neue Ringe entstehen vollständig regio‐ und stereoselektiv in einer Reaktionskaskade aus Tandem‐Cyclisierung und Cycloaddition. Die Umsetzung eines Chloraldehyds mit einem Amin liefert ein cyclisches Azomethin‐Ylid, das intramolekular an eine angehängte Alken‐Einheit addiert. Das Verfahren wurde für die kürzeste bekannte Synthese von Aspidospermin genutzt (siehe Schema).