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Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Reactions via Sulfenyliminium Ions
Author(s) -
Wanner Martin J.,
van der Haas Richard N. S.,
de Cuba Kimberly R.,
van Maarseveen Jan H.,
Hiemstra Henk
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701808
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Über Kationen zu chiralen Produkten : β‐Carboline entstehen mit guter Enantioselektivität in der durch eine chirale, von Binol abgeleitete Brønsted‐Säure katalysierten Titelreaktion (siehe Schema, BHT=3,5‐Di( tert ‐Butyl)‐4‐hydroxytoluol). Das Verfahren geht von Tryptamin aus, und größere Ansätze sind einfach möglich, da Einführen und Entfernen des Auxiliars unter milden Bedingungen in hoher Ausbeute gelingen.