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A Convergent Strategy for the Pamamycin Macrodiolides: Total Synthesis of Pamamycin‐607, Pamamycin‐593, and Pamamycin‐621D Precursors
Author(s) -
Lanners Steve,
NorouziArasi Hassan,
SalomRoig Xavier J.,
Hanquet Gilles
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701749
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , total synthesis
Eine konvergente Totalsynthese von Pamamycin‐607 ( 1 ), das aus Streptomyces alboniger isoliert wurde, umfasst die E‐Z ‐Isomerisierung eines Tetrahydrofuranalkylidens sowie eine regio‐ und diastereoselektive lösungsmittelabhängige, durch cyclo ‐C 6 H 11 BCl/Et 3 N vermittelte Aldolreaktion als Schlüsselschritte. Letztere Reaktion wurde auf weitere Ketone angewendet, was neue Pamamycinmakrodiolide, z. B. Pamamycin‐593 und Pamamycin‐621D, zugänglich machte.