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Metal‐Catalyzed Regiodivergent Cyclization of γ‐Allenols: Tetrahydrofurans versus Oxepanes
Author(s) -
Alcaide Benito,
Almendros Pedro,
Martínez del Campo Teresa
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701611
Subject(s) - schema (genetic algorithms) , chemistry , stereochemistry , computer science , database , information retrieval
Umkehrschluss möglich : Der 5‐ exo‐trig ‐Cyclisierungsweg von γ‐Allenolen lässt sich vollständig umkehren, indem ein anderes Metall gewählt (Pd statt Au) oder eine (Methoxymethyl)oxy‐Schutzgruppe verwendet wird. Als Ergebnis dominiert dann die 7‐ endo‐trig ‐Alkoxycyclisierung (siehe Schema; MOM=MeOCH 2 , Z 1 = t BuMe 2 Si, ArCO).